원온원 미팅 그거, 어떻게 잘하는 건데...?

'메이커들의 커피챗'은 서비스 기획, 프로덕트 관리, 프로덕트 디자인 등 제품을 만드는 일을 하면서 생기는 여러 문제에 대해 질문하고, 좋은 해결 방법을 탐구하는 뉴스레터입니다. 질문에 대한 메이커들의 생각은 물론, 함께 읽어 볼 만한 글, 써 볼 만한 도구를 함께 담았어요. 이번 주제는 '원온원 미팅'이며, 출근길 커피 한 잔 하면서 편하게 읽어 주세요!

원온원 미팅은 커피챗이 아닌데...

원온원 미팅을 처음에는 팀원과의 1:1 티타임, 커피챗 정도로 생각하고 접근했어요. 친밀감을 형성하고, 자연스레 업무 관련 이야기까지 나눌 수 있다면, 그 자체로도 도움이 될 수 있을 거란 생각 때문이었습니다. 그런데, 2주에 한 번씩 스쿼드 멤버들과 시간을 보내고 나니 친밀도는 높아졌지만 막상 업무에 큰 영향을 주진 않았어요.

1:1로, 주기적인 대화를 나눔에도 왜 생산성이 높아지지 않을까? 개인 간 유사한 업무 피드백이 왜 계속 반복될까? 등을 생각해 보니, 결국 액션 아이템의 부재, 대화 주제와 원온원을 대하는 태도 등 많은 것에 문제가 있다는 사실을 알게 되었습니다. 그 뒤로는 원온원 미팅을 재정비해 듣는 것에 집중하고, 문제가 될 수 있는 부분을 파악하며, 실제 업무와 개인의 성장에 도움이 되도록 활용하고 있어요.

제 주변에서도 여전히 원온원의 개념을 헷갈리거나, 실제 매니저가 된 뒤 어떻게 시작하고 진행해야 하는지에 대해 어려워하는 분들이 많은데요. 오늘은 원온원 미팅이 중요한 이유는 물론 메이커들이 어떤 식으로 그 시간을 활용하고 있는지 자세히 살펴볼 예정이에요. 준비하는 시간과 관리의 어려움을 줄여주는 툴 세 가지도 함께 준비했으니 기대해 주세요!


프로덕트 매니저 H : 원온원의 끝도 결국은 행동

새로운 서비스의 PM이 되고난 뒤, 저는 스쿼드 멤버들과 원온원 미팅을 하는 것으로 업무를 시작했어요. 이전 PM의 업무 방법이나 스타일을 자세히 알지 못했고, 서비스와 일을 대하는 팀원들의 태도 역시 문서 등으로는 자세히 파악하기가 어려웠기 때문입니다. 기존의 업무 방식에서 느꼈던 문제는 무엇이고, 그 문제가 개인과 팀의 목표를 달성하는데 어떤 방해로 다가왔는지 그리고 최근 업무에 영향을 주는 고민은 어떤 것들이 있는지 원온원 미팅이 아니었다면 초기 팀과 개인을 파악하는데 어려움이 많았을 거에요.

하지만 저 역시 원온원 미팅을 자주 경험한 사람이 아니라, 몇 번의 원온원을 하며 반복적으로 듣게 된 피드백이 있었습니다. 어떻게 보면 듣는 것에 집중해서 나타난 결과이기도 한데, 후처리에 대한 내용이었습니다. 새로운 PM은 사실 처음 본 사람과도 같은데, 이런 상황 속 솔직한 이야기를 전했음에도 그 이야기가 어떻게 반영되어 액션 아이템으로 연결되었는지 듣지 못했다는 내용이었어요. PM이 바로 적용할 수 있는 것들은 행동으로 바로 옮겨, 원온원 미팅에서 나온 문제나 고충이 실제 반영되고 실행된다는 메시지를 줬어야 하는데 그러지 못한 것이죠. 이런 행동이 없다면, 원온원 미팅에서 아무리 솔직하게 의견을 전한다 하더라도 반영되지 않고, 그 순간으로 끝난다는 인식을 줄 수 있다는 것을 처음 알게 된 순간이었습니다.

그 뒤로는 원온원 미팅에서 나온 의견과 이야기 중, 제가 할 수 있는 선에서 해결할 수 있는 건 바로 반영하고 있으며 그렇지 못한 내용은 C레벨 또는 대표님에게 의견을 전달하고 피드백을 받아 다시 원온원 미팅 상대에게 전달하고 있어요. 물론, 모든 의견이 반영된다는 태도는 좋지 않아요. 개인의 의견은 각자의 상황에 따라 달라질 수밖에 없고 어떤 경우에는 듣고, 그 순간 같이 이야기하는 것으로 해결되는 경우도 있기 때문입니다. 그래서 후처리가 어떻게 진행되어야 하는지에 대한 판단도 원온원에서 꼭 필요하다고 생각해요. 아직 행동으로 이어질 수 없다면, 그에 대한 이유 역시 충분히 설명할 수 있어야 하고요. 이런 결과는 다음 원온원 미팅 때 자연스럽게 첫 번째 대화 주제가 될 수 있습니다.

메이커의 꿀팁

  • 원온원 미팅 때의 기록은 물론, 이후 처리결과에 대한 기록도 꼭 진행하기
  • 처리결과에 대한 피드백은 원온원 미팅 대상자에게 반드시 공유하기
  • 기록과 행동에 대한 결과를 바탕으로 원온원 미팅에서 같은 의견이나 질문 반복하지 않기

원온원이 일회성으로 끝나는 것 같을 때 읽어보기 좋은 글

1–1 Meetings: Concept, Tricks, and Tips’에서 읽은 내용 중, 눈에 띄는 부분은 원온원 미팅에 대한 기록과 상황을 추적해야 한다는 부분이었어요. 팀원과 자주 원온원을 진행한다 하더라도, 여러 명과 진행하게 될 경우 이전 미팅에 대한 내용을 쉽게 잊을 수 있는데요. 그래서 어떤 사람과 어떤 대화를 어떻게 나눴는지 기록하고, 이후 어떤 조치가 이뤄졌는지, 잘 되지 않았다면 이유를 정리해 다음 미팅 시 활용할 수 있다고 해요. 이런 기록이 있다면 A라는 팀원과 다음 원온원을 진행하기 전, 최근 몇 번의 미팅에 대해 다시 한번 살펴보기 좋은 환경을 제공할 수 있겠죠?

One-to-ones: essential to building trust, one conversation at a time’ 글에서도 행동의 중요성을 언급하고 있어요. 원온원 미팅에서 팀원이 전해준 의견에 대한 피드백이 일회성에 그쳐선 안되고, 어떻게 조치 또는 행동하겠다는 구체적이고 명확한 피드백을 바탕으로 실제 움직임을 보여줄 수 있어야 한다는 내용입니다. 이는 원온원 미팅 자체 그리고 참여하는 두 사람 간의 신뢰에 중요한 영향을 끼칠 수 있으며, 설사 바로 불가능한 내용이라 하더라도 그 자체가 전달될 수 있어야 다음 미팅에서도 거부감 없이 의견을 제시할 수 있는 환경을 만들어줄 수 있어요.


프로덕트 매니저 Y : 상황에 따라 시간을 나눠 활용하기

저희 팀은 여러 업무를 하는 10명이 넘는 팀원들로 구성되어 있어요. 처음에 팀장이 되었을 때 일주일에 1시간씩 할애해 원온원을 하려고 시도해 봤는데, 시간이 너무 많이 소모되어 다른 업무를 제대로 처리하지 못하는 문제가 생겼어요. 솔직히 말해서, 원온원이 중요한 건 머리로는 알지만 쏟아지는 업무와 미팅 속에서 팀원들과 1:1로 대화하는 시간이 계속 잡혀 있다는 사실이 때로는 부담으로 느껴지더라고요. 팀원의 수가 너무 많다 보니 대화할 준비를 제대로 하지 못한 채 일정에 따라 급하게 원온원에 간 적도 있어요. 준비가 되지 않은 채로 원온원에 들어갔을 때는 팀원들이 이전에 질문했거나 걱정했던 내용에 대한 피드백을 제대로 줄 수 없어 똑같은 이야기를 반복하고 마칠 수밖에 없었어요. 대책이 필요하다고 생각했죠.

원온원 횟수가 쌓이면서 대화의 빈도보다는 퀄리티가 더 중요하고, 꼭 모두와 1시간씩 이야기할 필요는 없다는 것을 깨달았어요. 그래서 원온원 주기를 2주에 한 번으로 바꿨어요. 그 대신 이전 원온원에서 팀원과 이야기했던 이슈에 대한 피드백을 다음 원온원에 확실하게 가져가려고 노력했어요. 그리고 팀원의 상황에 맞춰 원온원 시간을 조절하기 시작했어요. 예를 들어 새로 입사한 지 얼마 되지 않았거나 프로젝트를 어려워하는 팀원에게는 1시간이나 1시간 반 정도를 할애하여 문제 상황에 대해 깊이 있는 대화를 나누고, 이미 업무가 실행 단계에 있거나 업무 숙련도가 높은 팀원은 30분 이내의 시간을 사용해서 간단한 상황 확인과 피드백을 주고받는 식으로 말이죠.

원온원 주기를 현실적으로 조정하고 대화의 밀도를 높이려고 노력하자 저에 대한 팀원들의 신뢰가 더 높아진듯한 느낌을 받았어요. 이제는 제가 물어보지 않더라도 팀원들이 본인의 어려움을 편하게 꺼내놓기 시작했어요. 또 팀원의 상황에 맞게 시간을 조정하니 제 업무 시간을 더 효율적으로 사용할 수 있었고, 이전보다 각 팀원이 처한 상황을 더 면밀히 관찰할 수 있게 되었어요.

메이커의 꿀팁

  • 자주 할 시간이 없다면 주기를 현실적으로 조정하는 대신 확실한 피드백 제공하기
  • 팀원의 현재 상황에 맞게 원온원 시간을 조절하기

원온원을 할 시간이 부족할 때 읽어보기 좋은 글

Holding Effective 1:1 Meetings’에도 주기와 진행시간에 대해 팀원의 상황을 고려해야 한다는 내용이 담겨있어요. 대표적인 것이 온보딩에 해당하는 원온원 미팅 주기인데요. 새롭게 합류한 팀원이 있는 경우 제공되는 온보딩 자료 등과 별개로 원온원 미팅을 짧게라도 매일 진행하는 것이 좋다고 합니다. 아무래도 적응이 필요한 과정이기도 하고, 홀로 놓여있다는 생각이 들 때, 온보딩 과정에서 이탈하게 될 가능성이 높아질 수 있기 때문이겠죠?

효과적인 원온원 주기에 대한 연구 결과를 정리한 ‘ Make the Most of Your One-on-One Meetings’에서는 다음 세 가지 플랜 중 하나를 적용해 볼 것을 추천하고 있어요. (1) 각 팀원과 일주일에 30분 만나는 플랜, (2) 각 팀원과 격주로 45분에서 60분 동안 만나는 플랜, (3) 일부 팀원과는 매주 만나고, 나머지 팀원들과 격주로 만나는 플랜. 원온원을 할 시간이 부족하다면 3번의 하이브리드 플랜을 고려해 볼 수 있어요.

또한, 이 글에서는 팀의 규모나 팀원의 경험, 원격 근무 여부 등 원온원 주기를 결정할 때 고려해야 하는 사항에 대해 소개하고 있어요. 참, 저자는 위에서 프로덕트 매니저 Y가 말한 것과는 달리, 어떤 주기를 적용하든지 모든 팀원과 동일한 시간을 보낼 것을 권장하고 있으니 참고하세요!


프로덕트 매니저 S : 맞춤형 리더십이 필요한 이유

제가 담당하는 스쿼드는 저를 포함해 6명으로 구성되어 있어요. 멤버들과 원온원을 처음 시작했을 때는 주기적으로 진행하며 상황을 잘 파악하고 듣는 것으로 충분하다는 생각을 했는데요. 월 1회씩 원온원을 진행하다 보니 멤버들의 목표, 도움이 필요한 이유와 상황, 원하는 매니징 방향 등이 모두 다르다는 것을 알게 되었어요. 같은 이유라 하더라도 개인의 성향이나 담당 업무에 따라 각기 다른 해결방법이 필요하다는 것 역시 알게 되었습니다.

이전까지는 원온원을 진행하면서 시간은 정해두었지만 어떤 이야기를 할 것인지에 대한 공유는 미리 하지 않았어요. 주기가 짧으니, 만나서 아이스 브레이킹을 하고 업무와 관련된 질문을 하나, 둘 이어가다 보면 자연스레 60분 이상을 활용할 수 있을 거라 생각했기 때문인데요. 멤버들의 성향 상, 이와 같은 방법으로 진행해도 이야기가 중간에 끊긴 적은 없었지만, 각 멤버에 적합한 해결 방법을 찾거나 원온원 때마다 반복되는 이야기를 제가 잘 파악하지 못하는 문제가 있었어요.

마침 원온원이 어렵게 느껴지던 때 읽었던 ‘원온원(백종화)’ 책에서 유사한 내용을 확인할 수 있었는데, ‘팀원이 10명이라면 10가지 리더십을 가지고 있어야 한다’는 내용이었어요. 결국, 원온원을 진행하는 데 있어 가장 중요한 건 멤버 개별에게 적합한 매니징 방법을 찾는 것이라는 사실을 알게 되었고, 조금씩 그 방법을 활용해 보기 시작했습니다. 가장 먼저 활용한 건, 제가 이야기하고 싶은 주제와 상대가 이야기하고 싶은 주제를 주고받는 일이었어요. 서로가 월 1회 주어지는 시간을 더 가치 있게 활용하기 위한 방법이자, 고민에 대해 미리 깊게 생각해 보고 멤버의 성향에 맞게 어떤 해결 방법을 찾아보면 좋을까에 집중할 수 있는 방법이라고 생각했습니다.

이 방법은 크게 두 가지 관점에서 도움이 되었는데요. 하나는 월마다 작성되는 고민이나 질문 등을 패턴화 할 수 있어 매니저로 ‘진짜 조언’을 해줄 수 있다는 점이었어요. 원온원을 할 때, 종종 매니저의 입장이 아니라 회사의 입장을 대변하게 되는 상황이 생기는데 이런 상황을 줄이는 과정에도 도움이 되었습니다. 또 하나는 면담자의 현재 상황을 더 넓게 바라보고 조금 더 ‘상황에 맞는’ 답변이나 해결 방법을 제시할 수 있게 되었다는 점이에요. 억지로 맞춰 이해시키려는 노력보다 왜 그런 이야기를 하게 되었는지 맥락을 보고, 이전 내용들을 함께 살펴보며 실질적으로 도움이 될 수 있는 조언을 건넬 수 있게 되었다는 점에서도 좋은 방법이라고 생각해요.

메이커의 꿀팁

  • 이야기할 주제나 내용을 미리 공유할 수 있는 문화 만들기
  • 미리 공유된 내용을 바탕으로 멤버에게 잘 맞는 조언과 해결방법 고려하기
  • 반복되는 내용이 있는지 확인 후, 조언과 해결방법의 우선순위 따져보기

맞춤형 리더십이 필요한 상황에서 읽어보기 좋은 글

The #1 Reason that Your One-on-One Meetings Aren’t Great (+ How to Fix Them)’ 에서는 원온원 미팅에 대한 ‘인식’을 달리해야 한다는 점을 강조하고 있어요. 대표적인 내용이 바로 ‘원온원 미팅의 핵심은 직원(팀원)을 위한 회의라는 이해라는 점인데요. 관리자의 ‘판단’을 위한 원온원이 계속될 경우, 참여하는 팀원들은 더 소극적이고 폐쇄적인 태도를 취할 수밖에 없기 때문이라고 해요. 각 팀원의 상황에 맞게 원온원 미팅을 진행해야 우리가 달성하고자 하는 목표에 도움이 된다는 것을 알 수 있는 내용이기도 합니다.

이를 위해 또 하나 중요하게 생각해야 하는 내용은 전체 시간의 90%를 듣는 것에 할애해야 한다는 것인데요. 관리자가 이야기를 더 많이 하게 되면, 참여하는 팀원은 거의 유일하게 자신의 솔직함을 드러낼 수 있는 기회를 박탈당한다는 생각을 할 수 있고, 원온원이 계속될수록 참여도는 낮아질 수 있기 때문입니다. 이렇게 되면, 관리자 입장에서 각 팀원의 상황을 정확하게 파악하기 어렵고 맞춤화된 피드백이나 의견을 제공하는 것 역시 어려워질 수 있어요. ‘ Useful 1:1 meetings'에서도 유사한 내용을 확인할 수 있는데, 매니저로서 회의를 가로채지 않아야 하며 팀원으로 하여금 이 시간을 계속 이끌어갈 수 있도록 유도해야 한다는 내용입니다. 원온원 미팅에서의 리더십은 시간을 주도적으로 활용하는 것이 아니라, 팀원이 그 시간을 유용하게 활용할 수 있도록 해야 한다는 것을 알 수 있는 내용입니다.


기획팀 매니저 K : 미팅 목적과 목표를 개인에 맞춰 제공

저는 최근 조직 개편으로 인해 프로덕트 조직에서 기능 조직으로 담당 팀이 변경되었는데요. 기능 조직으로 기획팀을 맡게 되며, 함께하게 된 구성원들과 원온원 미팅을 가장 먼저 진행했습니다. 기획팀의 구성원으로서 개인 목표와 업무 효율을 위해 필요한 것은 무엇인지에 초점을 맞춰 주 1회 1시간 30분씩 정기적으로 일정을 잡았는데요. 첫 미팅은 모든 구성원이 오랜 기간 회사의 목표에 맞춰 업무를 처리하는 형태에 익숙해져서 각자의 목표에 따른 적극적인 의견을 듣기 어려웠어요. 그리고 의견이 반영될 수 있다는 의식이 적어 오히려 결정해 주면 따르겠다는 의견을 듣기도 해서 특정 결론에 도달하기 어려웠죠.

그래서 2주 차부터는 원온원 미팅의 취지가 개인의 목표와 업무 효율을 위해 필요한 것이지만, 해당 주제가 중요한 이유가 팀의 문화를 수립하고 정책화하는 데에 필요하다는 점을 공유했습니다. 그리고 팀의 문화를 넘어 서로가 도움이 되는 커리어 트리를 만드는 것이 궁극적인 목표라는 걸 명시했죠. 그랬더니, 각자가 조금씩 본인의 장점과 단점을 기반으로 단점을 극복하고 싶다는 목표 혹은 커리어 목표에 대한 이야기를 들을 수 있었습니다.

이 미팅을 통해 그간 회의를 싫어하는 줄 알았던 구성원들이 의미 있는 리뷰 시간을 갈망하고 있다는 사실을 알 수 있었는데요. 그래서 바로 기획 리뷰와 기획자들끼리 고민을 나눌 수 있는 정기 회의를 팀 문화로 반영했습니다. 반영한 뒤로는 구성원들이 좀 더 문화로 만들 수 있는 각자의 효율성을 높일 방법을 찾아와 제안하는 빈도가 자연스럽게 늘게 되더라고요. 그 이후 3개월째 원온원 미팅을 진행 중인데, 매주 업무 효율성을 위한 대화와 초기에 나눈 개인 목표에 초점을 맞춰 더 나은 다음 주를 만들기 위한 이야기를 먼저 듣고 그 의견을 순차적으로 문화로 만들어나가고 있습니다.

메이커의 꿀팁

  • 대화 시작이 어렵다면, 원온원 미팅의 취지를 다시 정리해주기
  • 팀원이 일에 대한 명확한 목표를 가질 수 있도록 도와주기
  • 업무 효율성을 위한 대화도 결국 개인의 성장과 효율에 초점을 맞춰주기
  • 대화에서 나온 의미있는 해결방법은 반드시 정책과 문화로 정착시켜주기

개인의 성장을 돕기 위한 원온원을 준비할 때 읽어보기 좋은 글

팀원들이 원온원에서 개인적인 성장에 대한 이야기를 자유롭고 솔직하게 꺼내도록 하기 위해서는, 팀 내 신뢰와 지지의 분위기를 형성하는 것이 선행되어야 해요. 관련해서 ‘ 8 Ways to Foster Employee Development in One-on-Ones’ 글의 ‘매니저가 먼저 약한 부분을 드러내지 않으면, 팀원들도 자신의 니즈와 목표에 대한 이야기를 하지 않을 것’이라는 문장이 눈에 띄었어요.

팀원이 매니저가 해결할 수 없는 부분이나, 모르고 있는 것에 대해 질문했을 때 답을 모른다는 것을 솔직하게 인정하고 관련된 사람이나 자원으로 연결시켜주어야 한다는 것이죠. 또한, ‘옳은 질문을 하는 것이 중요하다’는 질문에도 공감이 됐어요. 모든 팀원들이 원온원을 하는 시점에 미래에 대한 자세한 계획을 가지고 있는 것은 아니지만, 성장에 대한 질문을 던지고 그로부터 팀원들이 미래에 대한 커리어 로드를 스스로 세울 수 있도록 도울 수 있기 때문이에요.

기회가 된다면 어떤 프로젝트를 진행하고 싶은지? 최근에 새로 배운 것은 무엇이며, 배우고 싶은 것은 무엇인지? 목표를 달성하는데 추가로 필요한 도움이 있는지? 교육 받고 싶은 주제가 있는지? 앞으로의 경력에 있어 달성하고 싶은 목표는 무엇인지? 하고 있는 업무가 개인의 성장과 어떻게 연결되고 있는지? 등 원온원에서 우리가 개인의 성장과 관련해 물을 수 있는 질문은 꽤 많아요.

100 One-on-One meeting questions for managers’ 앞선 질문은 이 글에서 확인한 것도 있고, 제가 실제 원온원을 하면서 직접 던진 질문이기도 한데요. 팀의 성장과 회사의 목표만을 강조하는 건 개인의 성장과 크게 관련이 없다고 생각할 수 있고, 그런 오해는 생산성을 낮출 수 있어요. 때문에 원온원에서 중요하게 살펴봐야 할 내용은, 팀원이 우리의 목표를 달성하는 과정에서 무엇을, 어떻게 배우고 그 과정이 결국 개인의 성장에도 도움이 될 수 있다는 점이라고 생각해요.


1.레몬베이스

  • 원온원(1:1 미팅)을 진행하는데 필요한 다양한 기능 제공
  • 미팅 전 서로 확인할 어젠다 등록, 어젠다에 따라 대화 내용을 기록하고 확인할 수 있음
  • 레몬베이스에서 추천하는 다양한 어젠다(질문)을 확인하고 선택해 미팅을 진행할 수 있음
  • 원온원은 물론 구성원의 지속적인 성과관리를 위한 여러 기능 제공 (리뷰, 목표, 서베이, 피드백, 1:1 미팅 등)

2.클랩

  • 원하는 미팅 주간을 설정하면 참여 멤버가 일정을 선택해 캘린더에 자동으로 등록
  • 이전 미팅 기준, 멤버가 실행한 액션아이템과 목표 달성 확인 가능
  • 멤버의 상황에 따른 코칭 가이드를 참고해 미팅 진행 가능
  • 피드백, 리뷰 기능을 참고해 원온원 미팅에 활용 가능

3.플렉스(예정)

  • 전문가들이 엄선한 다양한 주제별 질문 확인 및 활용 가능
  • 구성원이 처한 상황에 맞는 대화 주제 추천
  • 지난 원온원에서 무슨 이야기를 했는지 두 개의 대화 내용을 함께 확인 가능
  • 원온원 기록을 드래그에 버튼 클릭 한 번으로 액션 아이템 추가 가능

뉴스레터에 질문에 대한 다양한 답을 모두 담긴 어려워요. 그래서 온라인/오프라인 등을 통해 뉴스레터 '주제'가 된 '질문'을 중심으로 더 깊은 이야기를 나눠보려 합니다. 아직 준비중인 단계라 어떤 식으로 진행이 되면 좋을지 의견을 나눠주세요. 곧, 함께 이야기 나눌 수 있는 자리를 주제에 따라 만들어볼게요! ( 의견은 링크를 통해 남겨주세요!)

메이커들의 커피챗 다음 주제는 '우선순위 설정 및 관리'로 6월 29일 목요일 발행될 예정입니다. 우선순위를 어떤 기준에 따라 어떻게 설정하면 좋을지 메이커들의 코멘트는 물론 관련글과 함께 사용하기 좋은 툴을 자세히 살펴볼 예정이에요. 그럼, 다음 뉴스레터도 많은 기대 부탁드릴게요!


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