2004년, 이혜영과의 화려한 결혼
이상민은 2004년 배우 겸 화가 이혜영과 결혼하며 연예계 대표 커플로 큰 화제를 모았다.

공개 열애 끝에 결혼까지 골인한 두 사람은 많은 축복을 받았고, 결혼식 역시 스타 연예인들이 참석한 가운데 화려하게 치러졌다.
결혼 1년 만의 이혼… "모든 책임은 내게 있다"
하지만 결혼 생활은 오래가지 못했다.결혼한 지 1년도 채 지나지 않은 2005년 8월, 두 사람은 합의 이혼을 발표했다.

이후 이상민은 각종 방송에서 “그 사람에게 잘못한 것이 많다”, “결혼한 상태에서 사업이 망했다. 내가 모든 걸 떠안고 끝낸 셈이다”라고 고백하며 당시 상황을 회상했다.

이혼 후에도 이혜영에 대한 원망은 단 한 마디도 없었고, 오히려 미안함과 존경을 표현해 많은 이들의 공감을 샀다.
사업 실패와 70억 빚… "빚 때문에 예능을 시작했다"
룰라 활동 이후 이상민은 음반 기획, 엔터사업 등 다양한 분야에서 활동했지만 잇따른 사업 실패로 인해 약 70억 원의 빚을 떠안게 됐다.

빚은 결국 이상민의 삶을 송두리째 바꾸었고, 이를 갚기 위해 예능에 본격적으로 진출하게 됐다.
특유의 솔직함과 유쾌한 입담 덕분에 여러 예능 프로그램에서 활약하며 대중적인 인기를 되찾았다.

그리고 2025년, 재혼 소식 전해져
그리고 이혼 20년 만인 2025년, 이상민이 재혼을 준비 중이라는 소식이 전해졌다.
한 언론사 보도에 따르면, 이상민은 연하의 비연예인 연인과 올 초여름쯤 결혼식을 올릴 예정이다.

이상민은 오랜 시간 진지한 만남을 이어오던 연인과 결혼을 결심했고, 현재는 비공개로 결혼을 준비 중인 것으로 알려졌다.
결혼식 시기는 오는 7월로 예정된 개그맨 김준호·김지민 커플의 결혼식보다 이전에 진행될 가능성이 높다고 한다.
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