KAIST 학부생, 14단계 거쳐 암치료 물질 '세큐린진 G' 세계 첫 합성…"상용화 테스트 예정"

"탄소-탄소 입체적·선택적 결합 가장 어려워"

(지디넷코리아=박희범 기자)KAIST 학부생이 암치료 천연물을 세계 처음 합성해 화제다.

KAIST는 윤태식 학생(화학과 4년, 제1저자)이 총 14단계 합성 과정을 거쳐 세계 최초로 세큐린진 G를 합성했다고 7일 밝혔다.

'세큐린진 G'는 국내 자생 약용 식물인 '광대싸리'에서 추출한 천연물이다. 항암제나 퇴행성 신경질환 치료제, 마약중독 치료제 등으로 쓰인다.

윤태식 학생은 "1,4-사이클로 헥사 다이엔이라는 화학시약으로부터 합성을 시작했다"며 "합성 과정에서 만들어지는 부산물 제거를 위해 반복 실험을 수도 없이 진행했다"고 말했다.

KAIST 학부생이 합성에 성공한 세큐린진 G의 핵심 합성 반응도.

천연물 '세큐린진 G'는 신약 개발에 중요한 역할을 하는 피리딘 헤테로고리라는 물질을 포함하고 있다. 의약적으로 아주 중요한 물질이라는 것이 연구팀 설명이다.

연구팀은 광대싸리나무에서 추출한 천연물 생합성을 위해서는 핵심 물질의 탄소-탄소 결합을 입체적·선택적으로 연결하는 것이라고 봤다. 핵심 물질은 메니스다이릴라이드와 피리딘 헤테로고리라는 화합물이다.

문제는 이들 물질이 염기성이 높아 원하는 결합이 잘 이루어지지 않는다는 것이다.

연구팀은 이 문제 해결을 위해 희토류 기반의 교환 시약을 개발, 적용해 란타넘 복합체를 생성했다. 이 복합를 친전자체와 반응시켜 탄소-탄소 결합에 성공했다.

KAIST_화학과학부생_지도교수

윤태식 학생 멘토 역할을 수행하며 실질적으로 가르친 김태완 석박사통합과정 연구원은 "실험 스킬부터 교육해 일정한 수준에 다다랐을 때 본격적인 연구에 들어갔다"며 "운 좋은 점도 있었지만 대단한 성과를 낸 것은 분명하다"고 말했다.

김 연구원은 "상용화를 보는 바이오 테스트 계획은 있지만, 구체적인 일정이 나온 상태는 아직 아닌 것으로 안다"라고 덧붙였다.

연구결과는 영국 왕립화학회의 국제 화학학술지 ‘케미칼 커뮤니케이션즈(Chemical Communications)’(5월23일자)에 게재됐다.

윤태식 학생은 지난해 1월 KAIST 자체 학부 연구프로그램인 'URP'에 선정됐다. 일반고인 성남 분당 순해고등학교를 졸업했다.

지도는 한순규 화학교 교수가 맡았다. 한순규 교수는 최근 KAIST에 오줌싸는 강아지 생생이를 기증한 한진섭 조각가 아버지다.

박희범 기자(hbpark@zdnet.co.kr)