식물서 추출하는 약품 성분 ‘세큐린진G’…화학적 합성 가능해졌다

한순규 KAIST 교수 연구진
학부생인 윤태식 학생이 1저자로 참여

국내 자생종인 광대싸리에서 추출하는 세큐린진G의 화학적 합성이 가능해졌다. 한국과학기술원(KAIST)에 재학 중인 학부생이 주도해 이뤄낸 연구 성과다./국립생물자원관

국내 대학새이 의약품으로 사용할 수 있는 천연물의 합성에 필요한 화학반응을 설계하는 데 성공했다. 천연물의 합성은 여러 단계의 반응을 모두 성공적으로 거쳐야 하는 만큼 연구 기간이 오래 걸리고 난이도가 높다.

한순규 한국과학기술원(KAIST) 교수가 이끄는 연구진은 항암제, 퇴행성 신경질환 치료제, 마약 중독 치료제로 사용할 수 있는 ‘세큐린진G’의 전합성에 성공했다고 밝혔다. 이번 연구에는 KAIST 학부생인 윤태식 학생이 제1 저자로 참여했다.

한국에 자생하는 약용식물인 광대싸리에서 추출한 세큐린진G는 천연물 중 유일하게 피리딘을 포함한 물질이다. 피리딘은 벤젠의 육각형 구조의 탄소 중 하나가 질소로 치환된 고리형 화합물이다. 피리딘은 많은 의약품의 기반이다. 실제로 지난해 판매량 상위 저분자 의약품 200종 중 20%인 40개가 피리딘 고리를 포함하고 있다.

연구진은 세큐린진G를 합성하기 위해 새로운 전합성 공정을 개발했다. 천연물의 전합성은 쉽게 구할 수 있는 물질부터 여러 단계의 화학 반응을 거쳐 자연에 존재하는 물질을 만드는 과정이다.

세큐린진G를 합성하려면 광대싸리나무에서 추출한 핵심 물질인 ‘메니스다우릴라이드’와 피리딘 고리를 연결해야 한다. 그러나 피리딘의 염기성이 강해 세큐린진G 대신 유사한 물질이 만들어지는 문제가 있었다.

연구진은 희토류 기반의 시약을 개발해 염기성 조건에서도 원하는 반응만을 일으키는 데 성공했다. 메니스다우릴라이드와 피리딘의 탄소를 연결해 세큐린진G의 합성에 성공했다.

이번 연구는 KAIST가 학부생에게 연구 경험을 쌓을 기회를 제공하기 위한 ‘학부생연구프로그램(URP)’으로 이뤄졌다. 참여 학생은 연구계획서 작성부터 성과 발표까지 모든 과정에 참여해 연구 역량을 키울 수 있다. 대학은 연구비 지원과 학점 연계로 학생을 지원한다.

한 교수는 “URP 프로그램은 학부생이 지도교수와 조교의 지도하에 실질적인 연구를 체계적으로 수행해 볼 수 있는 중요한 기회”라며 “첨단 연구와 학부 교육이라는 두 마리 토끼를 모두 잡을 수 있었다”고 밝혔다.

연구 결과는 국제 학술지 ‘케미칼 커뮤니케이션즈’에 지난달 23일 소개됐다.

참고자료

Chemical Communications, DOI: https://doi.org/10.1039/D4CC01075B

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