"화학적 산화제 대신 전기촉매법으로 '아제티딘' 화합물 합성"

연구재단 지원 포스텍 김현우 교수팀, 새 접근법 제시

[대전=뉴시스] 전기를 이용한 산화와 코발트 촉매를 이용한 시스템에서 아제티딘을 합성하는 반응 연구도.(사진=포스텍 김현우 교수 제공) *재판매 및 DB 금지

[대전=뉴시스] 김양수 기자 = 한국연구재단은 포항공과대학교(POSTECH) 김현우 교수팀이 유기합성에 사용되는 화학적 산화제를 대신해 전기촉매법을 사용하는 '아제티딘' 화합물 신규 합성법을 개발했다고 22일 밝혔다.

기존 고리 형태 약물분자 구조를 사각형 형태의 고리 화합물인 아제티딘 구조로 대체하면 사각의 구조적 특징으로 의약 활성이 향상된다. 이 같은 현상은 '사각형의 마법'이라 불린다.

하지만 아제티딘의 구조가 불안정해 기존 합성법을 적용할 경우 가혹한 반응 조건, 시작물질합성의 낮은 효율성 등 제약이 뒤따른다.

이번에 김 교수팀은 화학적 산화제 대신 전기적으로 산화된 금속 촉매 복합체를 이용해 분자 내 사각형 고리 형성 반응의 한계를 극복하고 아제티딘 화합물 합성에 성공했다.

연구팀은 코발트 하이브리드 촉매와 전기화학 기법으로 반응을 매개하고 카보양이온 중간체를 위치 선택적으로 발생시켜 해당 위치에 질소원자와 결합시키는 전략으로 기존 한계를 극복했다. 카보양이온(carbocation)은 양전하(+)를 띠는 탄소원자를 갖는 이온이다.

또 실험을 통해 새로운 전기촉매법이 기존의 산화제를 이용한 방법으로는 합성이 불가능했던 다중치환된 형태의 아제티딘 화합물 합성이 가능하고 의약 활성 작용기를 포함하는 복잡한 사각고리 화합물 합성에도 사용 가능함을 밝혔다.

이어 포스텍 최창혁 교수 연구팀과 협업으로 '전기화학적 속도론 분석'을 통해 해당 촉매 작용의 속도결정 단계를 분석하고 반응에 따른 역학적 관계를 이해할 수 있는 메커니즘을 규명했다.

한국연구재단이 추진하는 기초연구사업의 지원으로 수행된 이번 연구 성과는 국제학술지 '미국화학회지(Journal of the American Chemical Society)'에 지난달 11일 게재됐다.(논문명:Electrocatalytic Access to Azetidines via Intramolecular Allylic Hydroamination: Scrutinizing Key Oxidation Steps through Electrochemical Kinetic Analysis)

김현우 교수는 "전기화학을 이용한 촉매 산화를 매개하는 새로운 접근법은 향후 아제티딘을 포함하는 여러물질의 합성 및 라이브러리화에 널리 활용될 것"이라며 "의약화학을 비롯한 여러분야에서 구조적 다양성 확보방안 될 수 있을 것으로 기대한다"고 말했다.

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