멕시코 칸쿤에 문을 연 '돌싱하우스'에 모인 돌싱남녀 10인의 둘째 날 모습이 그려진다. 앞서 첫날 저녁 자기소개와 함께 이혼 사유를 공개한 이들은 드디어 첫 데이트에 돌입하며 치열한 눈치 싸움을 벌인다. 또한 적극적인 플러팅과 스킨십으로 보는 이들을 설레게 한다. 돌싱들의 데이트 현장을 지켜보던 유세윤은 "지원이 형이 연애 선수"라고 돌발 발언을 한다. 그러자 은지원은 "연애는 완전 꽝이다. 살면서 의외로 연애를 많이 안 해봤다"며 "돌싱글즈4를 보면서 '내가 저 상황이면 어떨까'라고 상상하며 몰입을 많이 하고 있다"고 전한다. 이에 이지혜는 유일한 싱글 MC인 오스틴 강에게 "데이트에 갈 때 은지원을 데리고 다녀라"라고 권한다.
