[표지로 읽는 과학] 이성질체 선택적 합성으로 신약 개발 속도 '업'

사이언스 제공

맨 앞의 탄소분자가 고무줄에 매달린듯 흔들리고 있다. 3개의 탄소 원자가 연속적으로 이중결합해 만들어지는 '사이클릭 알렌'의 구조를 형상화했다.

이번주 사이언스는 항산화 특성이 있어 제약에 활용되는 물질인 리소덴도르산 A를 선택적으로 합성하는 데 활용되는 사이클릭 알렌을 표지에 담았다.

닐 가르그 미국 로스엔젤레스 캘리포니아대(UCLA) 화학 및 생화학과 교수팀은 리소덴도르산 A의 거울 이성질체 중 하나만을 선택적으로 합성할 수 있는 방법을 개발해 국제학술지 '사이언스' 1월 19일자에 발표했다.

리소덴도르산 A를 포함해 많은 분자는 마치 오른손과 왼손처럼 두 가지 별개의 상태로 존재한다. 이를 거울 이성질체라고 한다. 거울 이성질체는 분자 구조는 유사해보여도 전혀 다른 성질을 띤다. 하나의 물질이 약효를 내는데 이에 상응하는 거울 이성질체는 효과가 없거나 위험한 경우도 있다.

물질을 합성할 때 서로 다른 거울 이성질체를 화학적으로 제거하는 것은 공정 자체도 복잡해지고 많은 비용이 드는 일이다. 가르그 교수팀은 사이클릭 알렌을 중간체로 이용해 리소덴도르산 A의 한 가지 거울 이성질체 물질을 빠르고 효율적으로 생산하는 방법을 개발했다. 연구팀이 개발한 12단계의 반응 공정을 이용하면 리소덴도르산 A 분자의 거울 이성질체만을 선택적으로 생산할 수 있다.

사이클릭 알렌은 1960년대 발견된 물질이지만 화학반응 중 짧은 순간에만 존재해 화학 공정에 그간 활용되지 않았다. 가르그 교수는 "전통적인 생각에서 벗어나 도전함으로써 사이클릭 알렌을 이용해 리소덴도르산 A 같은 복잡한 분자를 만들 수 있게 됐다"며 "많은 이들이 이를 활용해 새로운 약을 개발하기를 바란다"고 말했다.

[이영애 기자 yalee@donga.com]